Когда Александр Македонский пришёл в Аттику, то, разумеется, захотел познакомиться с прославленным «маргиналом» как и многие прочие.
Плутарх рассказывает, что Александр долго ждал, пока сам Диоген придет к нему выразить свое почтение, но философ преспокойно проводил время у себя.
Тогда Александр сам решил навестить его. Он нашёл Диогена в Крании (в гимнасии неподалёку от Коринфа), когда тот грелся на солнце. Александр подошёл к нему и сказал:
«Я — великий царь Александр».
«А я, — ответил Диоген, — собака Диоген».
«И за что тебя зовут собакой?»
«Кто бросит кусок — тому виляю, кто не бросит — облаиваю, кто злой человек — кусаю».
«А меня ты боишься?» — спросил Александр.
«А что ты такое, — спросил Диоген, — зло или добро?»
«Добро», — сказал тот.
«А кто же боится добра?»
Наконец, Александр сказал:
«Проси у меня чего хочешь».
«Отойди, ты заслоняешь мне солнце», — сказал Диоген и продолжил греться.
На обратном пути, в ответ на шутки своих приятелей, которые потешались над философом, Александр якобы даже заметил:
«Если бы я не был Александром, то хотел бы стать Диогеном».
По иронии судьбы Александр умер в один день с Диогеном 10 июня 323 года до н. э.